Dean Winchester är den den äldsta av bröderna Winchester och född för att fullända Michaels öde: att stoppa Lucifer och apokalypsen. Han är en jägare och jagar olika övernaturliga monster tillsammans med sin bror Sam och ängeln Castiel.

Han är även känd för att vara den glupska av bröderna och han är speciellt förtjust i paj, hamburgare och så det kallade "diner food", brukar han säga att de nyttigare måltiderna är "kaninmat" och dömer sin bror starkt för salladerna han väljer att äta.

Dean är ett stort fan av klassisk rockmusik, älskar gamla klassiksa filmer och gör många referenser till dem i showen, samt är rädd för att flyga.